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异氰酸酯的反应机理、结构对NCO反应活性的影响

类别:行业新闻文章出处:未知发布时间:2020-02-23 浏览人次:

一、异氰酸酯的反应机理
 
有机异氰酸酯化合物含有高度不饱和的异氰酸酯基团(NCO,结构式NC0),因而化学性质非常活泼。一般认为,异氰酸
基团的电荷分布如下,它是电子共振结构由于氧和氮原子上电子云密度较大,其电负性较大,NCO基团的氧原子电负性最大,是亲核中心,可吸引含活性氢化合物分子上的氢原子而生成经基,但不饱和碳原子上的羟基不稳定,重排成为复基甲酸酯(若反应物为醇)或脲(若反应物为胺)。碳原子电子云密度最低,呈较强的正电性,为亲电中心,易受到亲核试剂的进攻。异氰酸酯与活泼氢化合物的反应,就是由于活泼氢化合物分子中的亲核中心进攻NCO基的碳原子而引起的。反应机理如下
二、异氰酸酯结构对NCO反应活性的影响
(1)诱导效应上述示意式中,连接NCO基团的R基(即异氰酸酯化合物的“核基”)的电负性对异氰酸酯的反应活性影响较大,若R是吸电子基团,它能使NCO基团中C原子的电子云密度更低,能提供类似于共轭的稳定性,使C原子具有较强的正电性,更容易与亲核试剂(或亲核中心)发生反应,所以含吸电子基的异氰酸酯与活泼氢化合物的活性大;反之,若R为给电子基,它会增加NCO基团中C原子的电负性(即C原子电子云密度增大),使其与活性氢化合物的反应活性降低。异氰酸酯的反应活性随R基团的性质有下列由大到小的顺序由于芳香族二异氰酸酯中两个NCO基团之间相互发生诱导效应,促使芳香族二异氰酸酯反应活性增加。因为第一个NCO基团参加反应时,另一个NCO基团起吸电子取代基的作用,对于能产生共轭体系的芳香族二异氰酸酯,这种诱导效应则特别明显。含与NCO基相连苯环的几种芳香族异氰酸酯与羟基化合物反应的反应速率常数见表2-1
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